UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
Coordenação do Programa de Pós-Graduação em Química

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Timbre

Plano de Ensino

IDENTIFICAÇÃO

Componente Curricular:

Química de Produtos Naturais

Unidade Ofertante:

Instituto de Química

Código:

PQ115

Período/Série:

-

Turma:

-

Carga Horária:

Natureza:

Teórica:

60

Prática:

0

Total:

60

Obrigatória:

( )

Optativa:

(X )

Professor(A):

Raquel Maria Ferreira de Sousa e Alberto de Oliveira

Ano/Semestre:

2025/1

Observações:

Aulas ministradas às quintas-feiras, das 14h às 17h40

 

EMENTA

Metabolismos primário e secundário; Rotas biossintéticas; Técnicas de extração de produtos naturais; Técnicas de isolamento e identificação de produtos naturais bioativos; Quimiossitemática, Ecologia química, Atividade biológica.

JUSTIFICATIVA

Os conteúdos a serem abordados nesta disciplina são importantes para a formação dos discentes de mestrado e doutorado.

OBJETIVO

Objetivo Geral:

Estudar as rotas biossintéticas das principais classes de compostos de produtos naturais. Avaliar as principais técnicas de isolamento e purificação de produtos naturais. Estudar o papel dos produtos naturais na ecologia. Avaliar a atividade biológica dos produtos naturais.

Objetivos Específicos:

  • Estudar as diversas classes de substâncias oriundas dos produtos naturais;

  • Conhecer as rotas biossintéticas que envolvem a biosíntese dessas substâncias;

  • Conhecer os processos experimentais que envolvem o preparo de extratos de espécies vegetais e o isolamento e identificação de substâncias bioativas;

  • Conhecer as diversas atividades biológicas associadas às diferentes classes dos produtos naturais.

PROGRAMA

  1. Aspectos gerais da química de produtos naturais e sua importância na sociedade.

  2. Metabolismos primário e secundário.

  3. Estudo das principais classe de produtos naturais: alcaloides, lignoides, cumarinas, terpenos, esteroides, flavonoides, ácidos graxos e acetogeninas.

  4. Estudo das principais rotas de biossíntese de produtos naturais: via do acetato, chiquimato, mevalonato e metabólitos de origem mista.

  5. Atividade biológica de produtos naturais.

  6. Técnicas de extração de produtos naturais: voláteis e não-voláteis

  7. Técnicas de isolamento de produtos naturais bioativos: estudo bioguiado e aspectos gerais de cromatografia,

  8. Técnicas de identificação da composição química: aspectos gerais de técnicas espectroscópicas e espectrométricas, utilização das diversas bibliotecas na identificação da composição de produtos naturais.

  9. Aspectos gerais de quimiossistemática.

  10. Aspectos gerais dos produtos naturais na ecologia química.

METODOLOGIA

As aulas serão desenvolvidas de forma expositiva com a utilização de exercícios, pesquisas, demonstrações, experimentos em vídeos e diálogos, buscando sempre a participação dos alunos em sala de aula. Será utilizado para esse fim, recurso didático como: quadro e giz, recursos audiovisuais (data-show), modelos moleculares tipo bola e vareta. A disciplina ainda conta com a página na plataforma Moodle que estará disponível até o último dia letivo. Nesta página serão anexados: o PDF do material utilizado em sala de aula, listas de exercícios, plano de ensino, notas das avaliações. Será a forma de comunicação extraclasse. Abaixo se encontra um calendário do curso.

 

Tabela 1. Calendário 2025_1.

Março

Data

Conteúdo

13

Apresentação do curso.

Aspectos gerais da química de produtos naturais e sua importância na sociedade. Produtos naturais na ecologia química. Etnobotânica e etnofarmacologia. Quimiossistemática

20

Fitoterápicos: definição, legislação e interação medicamentosa.

27

Metodologias de extração de compostos de produtos naturais.

Abril

Data

Conteúdo

3

Análise fitoquímica: reações com reagentes colorimétricos.

10

Purificação e caracterização de compostos extraídos de naturais.

17

Ensaios biológicos para determinar atividade biológica.

24

Seminários 1

Maio

Data

Conteúdo

1

Feriado - Dia do Trabalho

8

Metabolismo primário (MP) e secundário (MS): Reações comuns em biossíntese de metabólitos secundários; Vias metabólicas: ácido chiquímico, ácido mevalônico e acetato. Blocos construtores de metabólitos.

15

Rota do Acetato (Acetogeninas e Ácidos graxos). Rota do chiquimato (fenilpropanóides e aminoácidos aromáticos). Rota do mevalonato e desoxixilulose fosfato (terpenos, esteroides).

22

Flavonoides e taninos: classificação, biossíntese e atividade biológica

28

Lignoides: classificação, biossíntese e atividade biológica.

Junho

Data

Conteúdo

5

Terpeno e esterol: classificação, biossíntese e atividade biológica.

12

Saponinas: classificação, biossíntese e atividade biológica.

19

Feriado - Corpus Christi

26

Alcaloides: classificação, biossíntese e atividade biológica.

Julho

Data

Conteúdo

3

Seminários 2

10

Encerramento do semestre

 

AVALIAÇÃO

Distribuição das avaliações da disciplina:

- Seminários: 60% aproveitamento (estrutura da apresentação, linguagem e desenvoltura, conhecimento sobre o tema e tempo de apresentação);

- Participação: 40% aproveitamento (exercícios, resumos, pesquisa bibliográfica, avaliações).

 

Tabela 2. Conceito e aproveitamento (Resolução no.3/2020, do Conselho de Pesquisa e Pós-graduação).

Conceitos

Aproveitamento (%)

A

90-100

B

75-89

C

60-74

D

40-59

E

0-39

 

 

 

BIBLIOGRAFIA

Básica

- LOBO, A. M. Biossíntese de produtos naturais. Lisboa: Ist Press, 2007.

- SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, P. E.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Rio de Janeiro: Artmed, 2016.

- YUNES, R. O.; FILHO, V. C. Química de produtos naturais: novos fármacos e a moderna farmacognosia. 5ª. ed. Santa Catarina: Univali, 2016.

Biblioteca UFU

 

- MAIOR, J. F. A. S. et al. Farmacognosia aplicada. Porto Alegre : SAGAH, 2020. https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9786581492793/pageid/289

- OLIVEIRA, L. F.; MAIOR, J. F. A. S.; DRESCH, R. R. Farmacognosia pura. Porto Alegre : SER - SAGAH, 2019. https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788595027527/pageid/284

- SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre : Artmed, 2017. https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788582713655/epubcfi/6/2%5B%3Bvnd.vst.idref%3DCapa.xhtml%5D!/4/2/4%4051:1

 

eBook Collection (EBSCOhost: acessar o link que segue e entrar como Institucional Login e colocar seu e-mail UFU e senha do e-mail, na sequencia clicar em View All Institutions, e escolher a UFU, link de acesso: http://search.epnet.com/Login.aspx?lp=login.asp&ref=https%3A%2F%2Fwww%2Egoogle%2Ecom%2F&authtype=ip,uid)

 

- CUNHA PINTO, M.; GONCALVES, R. E. Natural Products : Structure, Bioactivity & Applications. Hauppauge, N.Y.: Nova Science Publishers, Inc, 2012. ISBN 9781620817285. Disponível em: http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=535104&lang=pt-br&site=ehost-live. Acesso em: 17 fev. 2025.

- TERIS A VAN BEEK et al. Chemicals From Plants: Perspectives On Plant Secondary Products. London: World Scientific, 1999. ISBN 9789810227739. Disponível em: http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=564359&lang=pt-br&site=ehost-live. Acesso em: 17 fev. 2025.

- YI-ZHU ZHU et al. Natural Products: Essential Resource For Human Survival. New Jersey: World Scientific, 2007. ISBN 9789812704986. Disponível em: http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=203846&lang=pt-br&site=ehost-live. Acesso em: 17 fev. 2025.

 

 

Complementar

- CARRAZZONI, E. P. Química de produtos naturais. Recife: FASA, 1988.

- COLEGATE, S.; MOLYNEUX, R. Bioactive natural products: detection, isolation, and structural determination. London: CRC press, 1993.

- DEWICK, P. M. Medicinal natural products: a biosynthetic approach. 3a. ed. Hoboken: Wiley, 2008.

- GEISSMAN, T. A.; CROUT, D.H.G. Organic chemistry of secondary plant metabolism. San Francisco : W.H. Freeman: Cooper, 1969.

- SARKER, S. D.; NAHAR, L. Química para Estudantes de Farmácia: Química Geral, Orgânica e de Produtos Naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009.

- SIMÕES, C. M. O. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6ª. Ed. Florianópolis; Porto Alegre: Ed. da UFSC, 2007.

eBook Collection (EBSCOhost): acessar o link que segue e entrar como Institucional Login e colocar seu e-mail UFU e senha do e-mail, na sequencia clicar em View All Institutions, e escolher a UFU, link de acesso: http://search.epnet.com/Login.aspx?lp=login.asp&ref=https%3A%2F%2Fwww%2Egoogle%2Ecom%2F&authtype=ip,uid)

 

- GOUTAM BRAHMACHARI. Bioactive Natural Products: Opportunities And Challenges In Medicinal Chemistry. Singapore: World Scientific, 2012. ISBN 9789814335379. Disponível em: http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=521298&lang=pt-br&site=ehost-live. Acesso em: 17 fev. 2025.

- ŠVARC-GAJIĆ, J. Biological Activity of Natural Products. Hauppauge, New York: Nova Science Publishers, Inc, 2013. ISBN 9781628089264. Disponível em: http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=650676&lang=pt-br&site=ehost-live. Acesso em: 17 fev. 2025.

- BEGUM, S. M. F. M.; HEMALATHA, S. Marine Natural Products — a Vital Source of Novel Biotherapeutics. Current Pharmacology Reports, v. 8, n. 5, p. 339-349, 2022. http://dx.doi.org/10.1007/s40495-022-00295-8

- BERLINCK, R. G. S. et al . A QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS DO BRASIL DO SÉCULO XXI. Química Nova, v. 40, n. 6, p. 706-710, 2017. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170070.

- BERNAL, F. A.; HAMMANN, P.; KLOSS, F. Natural products in antibiotic development: is the success story over? Current Opinion in Biotechnology, v. 78, p. 102783, 2022. http://dx.doi.org/https://doi.org/10.1016/j.copbio.2022.102783

- PILON, A. C. et al. Plant metabolomics: Methods and challenges. Química Nova, v. 43, n. 3, p. 329-354, 2020. http://dx.doi.org/10.21577/0100-4042.20170499

- PILON, A. C. et al. Molecular networks: An analysis on annotations and discovery of new assets. Química Nova, v. 44, n. 9, p. 1168-1179, 2021. http://dx.doi.org/10.21577/0100-4042.20170777

- PINTO, A. C. et al . Produtos naturais: atualidade, desafios e perspectivas. Química Nova, , v. 25, supl. 1, p. 45-61, 2002. https://doi.org/10.1590/S0100-40422002000800009.

- MACIEL, M. A. M. et al . Plantas medicinais: a necessidade de estudos multidisciplinares. Química Nova, v. 25, n. 3, p. 429-438, 2002. https://doi.org/10.1590/S0100-40422002000300016.

- MACIEL, M. A. M. et al. Aspectos sobre Produtos Naturais na Descoberta de Novos Agentes Antitumorais e Antimutagênicos. Revista Fitos, vol. 3, no. 3, p. 38-50, 2007. https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/66

- NAEEM, A. et al. Natural Products as Anticancer Agents: Current Status and Future Perspectives. Molecules, v. 27, n. 23, p. 8367, 2022. http://dx.doi.org/https://doi.org/10.3390/molecules27238367

- NEWMAN, D. J.; CRAGG, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from 01/1981 to 09/2019. Journal of Natural Products, v. 83, n. 3, p. 770-803, 2020. http://dx.doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285

- VIEGAS JR, C.; BOLZANI, V. S.; BARREIRO, E. J. Os produtos naturais e a química medicinal moderna. Química Nova, v. 29, n. 2, p. 326-337, 2006. http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422006000200025.

- YIN, Q.; LIU, X.; ZHANG, Z.; LEI, H.; WU, B. Chemistry and bioactivities of alkaloids isolated from marine fungi (covering 2016–2022). Fitoterapia, v. 164, p. 105377, 2023. http://dx.doi.org/https://doi.org/10.1016/j.fitote.2022.105377

APROVAÇÃO

Aprovado em reunião do Colegiado realizada em: ____/____/______

Coordenação do Curso de Pós-Graduação em Química.

 

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Documento assinado eletronicamente por Raquel Maria Ferreira de Sousa, Professor(a) do Magistério Superior, em 17/02/2025, às 19:24, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.
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Documento assinado eletronicamente por Alberto de Oliveira, Professor(a) do Magistério Superior, em 18/02/2025, às 14:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.
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Documento assinado eletronicamente por Jefferson Luis Ferrari, Presidente, em 19/02/2025, às 13:44, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.
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Referência: Processo nº 23117.008788/2025-57 SEI nº 6093624